Der Einflussnahme durch die SED entzog er sich während seines Studiums durch einen spontanen Eintritt in die CDU. Den ab 1955 verstärkt durchgeführten Anwerbeaktionen für die Kasernierte Volkspolizei (KVP) an der Sektion Journalistik, dem Vorläufer der Nationalen Volksarmee, stand er jedoch machtlos gegenüber. Die Zulassung zur Diplomprüfung wurde an eine darauf folgende Mitwirkung in den bewaffneten Organen gebunden. Der drohende Dienst bei der KVP war für Jäger und seine gesamte Seminargruppe am 15. Mai 1955 der Grund zur Flucht über die noch passierbare Grenze in Berlin in den Westen.
Hier studierte er Publizistik an der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, nach kurzen Stationen im Grenzdurchgangslager Friedland und Düsseldorf, und wurde in Westdeutschland zu einem führenden Experten für DDR-Forschung und in Fragen der DDR-Literatur und deren Schriftstellern; mit vielen von ihnen war er bekannt und befreundet.
Aufgrund seines Weggangs in die Bundesrepublik und seiner dortigen journalistischen Tätigkeiten hatte seine in der DDR zurückgebliebene Familie Repressalien (Abitur- und Studienverbote) und Bespitzelungen durch die Staatssicherheit zu erleiden. Bei seinen regelmäßigen Besuchen in der DDR stand er gleichfalls unter ständiger Beobachtung.
Jäger war fester freier Mitarbeiter des Deutschlandfunks in Köln und veröffentlichte regelmäßig in der Zeitschrift Deutschland Archiv. Nach dem Fall der Mauer publizierte er u.a. auch in Sinn und Form und wirkte in der Enquete-Kommission „Aufarbeitung von Geschichte und Folgen der SED-Diktatur in Deutschland“ mit. Bis heute vielzitierte Werke von Jäger sind u.a. „Sozialliteraten“ (1973, Gütersloh: Bertelsmann Universitätsverlag) und „Kultur und Politik in der DDR“ (1982 und 1995, Köln: Edition Deutschlandarchiv).